Налази се на шумовитим обронцима планине Козјак, на левој обали реке Пчиње, у близини села Кленике, 30 km јужно од Врања. Према предању, подигао га је у 11. веку византијски цар Роман IV Диоген (1067-1071) у знак захвалности Светом Прохору Пчињском, који му је прорекао да ће постати цар.

Током историје манастир је више пута рушен али је увек обнављан. Једна од најопсежнијих обнова заслуга је краља Милутина. Он је над остацима првобитне цркве, са гробом светитеља, подигао нову цркву.

После косовске битке манастир су разорили Османлије, а 1489. године обновио га је Марин, син попа Радоње, из града Кратова.

Градња садашње, монументалне цркве, почела је 1898. године а завршена је 1904.године. Трудом и средствима Недељка Ковачевића, тадашњег тутора манастира, штета изазвна пожаром је поправљена. Искориштена је прилика па је сазидана је нова црква, а од старе цркве је остало само оделење са гробницом и исповедаоницом.

Манастир се поново нашао у оквирима српске државе тек 1912. године.

Из новије историје манастира значајан је  2. август 1944. године, када је у манастиру одржано заседање Антифашистичке скупштине народног ослобођења Македоније,  које је одлучило да се оснује македонска држава, као чланица федералне Југославије.